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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Butyllithium</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Butyllithium</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Butyllithium

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>n-Butyllithium</li>

<li>Lithiumbutyl</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C4H9Li

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Flüssigkeit, kommerziell erhältliches n-Butyllithium ist oft gelblich<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-Ullmann-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">203-698-7

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>64,05 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−34 °C (Hexamer)<a href="#cite_note-Kottke-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>reagiert heftig mit Wasser<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

<li>löslich in vielen <a href="Alkane" title="Alkane">Alkanen</a> und <a href="Cycloalkane" title="Cycloalkane">Cycloalkanen</a><a href="#cite_note-4">[4]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

für die 11 <a href="Molarit%C3%A4t" class="mw-redirect" title="Molarität">M</a> Lösung in <a href="N-Hexan" class="mw-redirect" title="N-Hexan">n-Hexan</a><a href="#cite_note-LM-5">[5]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="3" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt unter inertem Gas/… handhaben und aufbewahren. Vor Feuchtigkeit schützen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">231+232</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen. Kein Erbrechen herbeiführen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">301+310+331</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Mund ausspülen. Kein Erbrechen herbeiführen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">301+330+331</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">305+351+338+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Brand: … zum Löschen … verwenden.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen)

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">370+378</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Unter Butyllithium versteht man in der Regel n-Butyllithium (n-BuLi), eine <a href="Metallorganische_Chemie" title="Metallorganische Chemie">metallorganische</a> Verbindung des <a href="Chemisches_Element" title="Chemisches Element">Elements</a> <a href="Lithium" title="Lithium">Lithium</a> (<a href="Organolithium-Verbindung" class="mw-redirect" title="Organolithium-Verbindung">Organolithium-Verbindung</a>). Daneben gibt es noch die <a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">isomeren</a> Formen <a href="Sec-Butyllithium" title="Sec-Butyllithium">sec-Butyllithium</a> und <a href="Tert-Butyllithium" title="Tert-Butyllithium">tert-Butyllithium</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Die <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">Synthese</a> erfolgt analog zur Herstellung von <a href="Grignard-Verbindung" class="mw-redirect" title="Grignard-Verbindung">Grignard-Verbindungen</a> durch Reaktion von <a href="1-Chlorbutan" title="1-Chlorbutan">1-Chlorbutan</a> mit <a href="Chemisches_Element" title="Chemisches Element">elementarem</a> <a href="Lithium" title="Lithium">Lithium</a> in Diethylether.<a href="#cite_note-6">[6]</a> Statt Chlorbutan kann auch 1-Brombutan verwendet werden.<a href="#cite_note-:0-7">[7]</a>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {2\ Li+C_{4}H_{9}Cl\longrightarrow LiC_{4}H_{9}+LiCl} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/54cf1c8fe87972336f2ce468dbe23ef1ab9114ce.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:34.528ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {2\ Li+C_{4}H_{9}Cl\longrightarrow LiC_{4}H_{9}+LiCl} }" loading="lazy"></dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

n-Butyllithium ist eine sehr starke <a href="Base_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Base (Chemie)">Base</a>. Die <a href="Basizit%C3%A4t" title="Basizität">Basizität</a> der isomeren Butyllithiumverbindungen nimmt in der Reihe n-Butyllithium < sec-Butyllithium < tert-Butyllithium zu. Durch die große <a href="Elektronegativit%C3%A4t" title="Elektronegativität">Elektronegativitätsdifferenz</a> zwischen <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a> (2,55) und <a href="Lithium" title="Lithium">Lithium</a> (0,98) ist die <a href="Chemische_Bindung" title="Chemische Bindung">Bindung</a> zwischen C und Li stark polarisiert. Aufgrund der Reaktionen von n-BuLi könnte man davon ausgehen, dass sich n-BuLi aus dem Butyl<a href="Anion" title="Anion">anion</a> und dem Lithium<a href="Kation" title="Kation">kation</a> zusammensetzt, also eine <a href="Ionenbindung" class="mw-redirect" title="Ionenbindung">Ionenbindung</a> besitzt. Diese Annahme ist jedoch falsch, denn n-BuLi ist nicht ionisch. Als Feststoff und sogar als <a href="L%C3%B6sung_(Chemie)" title="Lösung (Chemie)">Lösung</a> existiert n-BuLi, wie die meisten Organolithiumverbindungen, als Molekülgruppen mit <a href="Kovalente_Bindung" title="Kovalente Bindung">kovalenten Bindungen</a> zwischen Lithium und Kohlenstoff. Für den Reinstoff wurde <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">massenspektrometrisch</a> eine Hexamerstruktur nachgewiesen.<a href="#cite_note-Plavsic-8">[8]</a> In unpolaren Lösungsmitteln wie <a href="Cyclohexan" title="Cyclohexan">Cyclohexan</a> ist n-BuLi hexamerisch, in <a href="Ether" title="Ether">Ether</a> ist es tetramerisch angeordnet.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Reines n-Butyllithium ist eine <a href="Pyrophor" title="Pyrophor">pyrophore</a> farblose Flüssigkeit, entzündet sich also in Gegenwart von <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a> selbst. Es ist daher im Handel als (meist leicht gelbe) Lösung erhältlich, die zudem unter <a href="Inertgas" title="Inertgas">Inertgas</a> aufbewahrt werden muss,<a href="#cite_note-Ullmann-2">[2]</a> wobei <a href="Stoffmengenkonzentration" title="Stoffmengenkonzentration">Konzentrationen</a> von 1,6 bis 11 <a href="Molarit%C3%A4t" class="mw-redirect" title="Molarität">mol/l</a> in <a href="N-Hexan" class="mw-redirect" title="N-Hexan">n-Hexan</a> üblich sind.

Als Lösungsmittel verwendete <a href="Ether" title="Ether">Ether</a> wie <a href="Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">THF</a> oder <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> sind als Lagerlösungsmittel für n-BuLi ungeeignet, da sie langsam zersetzt würden. Die Halbwertszeit von n-BuLi in THF bei 0 °C mit Deaggregierungsadditiv TMEDA (<a href="Tetramethylethylendiamin" title="Tetramethylethylendiamin">Tetramethylethylendiamin</a>) beträgt nur 38 Minuten.<a href="#cite_note-9">[9]</a> n-Butyllithium reagiert zudem <a href="Exotherm" class="mw-redirect" title="Exotherm">exotherm</a> mit <a href="Kohlendioxid" class="mw-redirect" title="Kohlendioxid">Kohlendioxid</a> und <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a>, sowie mit Wasser.<a href="#cite_note-Rathman-10">[10]</a> Die Hydrolysewärme beträgt −240 kJ·mol−1<a href="#cite_note-Fowell-11">[11]</a> Die thermische Zersetzung von n-Butyllithium führt zum <a href="Lithiumhydrid" title="Lithiumhydrid">Lithiumhydrid</a> und <a href="Butene" title="Butene">1-Buten</a>.<a href="#cite_note-Rathman-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Reaktionen">Reaktionen</h3></div>

<a href="Lithium" title="Lithium">Lithium</a>-<a href="Halogene" title="Halogene">Halogen</a>-Austausch: Das <a href="Halogene" title="Halogene">Halogen</a> in einer <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">Verbindung</a> kann gegen Lithium ausgetauscht werden. Dieses ergibt <a href="Reagenz" class="mw-redirect" title="Reagenz">Reagenzien</a> mit <a href="Nukleophil" class="mw-redirect" title="Nukleophil">nukleophilen</a> Kohlenstoffzentren, welche für die Herstellung von zahlreichen <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">Verbindungen</a> verwendet werden können. Den Austausch nimmt man in der Regel in <a href="Ether" title="Ether">Ether</a> bei −78 °C vor (Ar steht für einen <a href="Arylgruppe" title="Arylgruppe">aromatischen Rest</a>):

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {LiC_{4}H_{9}+ArI\longrightarrow LiAr+C_{4}H_{9}I} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/7b088e3cc178c1a11c0d8774675671493287282c.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:33.024ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {LiC_{4}H_{9}+ArI\longrightarrow LiAr+C_{4}H_{9}I} }" loading="lazy"></dd></dl>

Als starke <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">Base</a> (die konjugierte <a href="S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Säure">Säure</a> ist <a href="Butan" title="Butan">Butan</a>!) kann n-BuLi <a href="Amine" title="Amine">Amine</a> und C-H-acide Verbindungen <a href="Deprotonierung" class="mw-redirect" title="Deprotonierung">deprotonieren</a>:

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {LiC_{4}H_{9}+R{-}H\rightleftharpoons C_{4}H_{10}+R{-}Li} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/aa8ad47a73f79cb84fd43134ae45c2f6690e71b8.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:34.156ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {LiC_{4}H_{9}+R{-}H\rightleftharpoons C_{4}H_{10}+R{-}Li} }" loading="lazy"></dd></dl>

n-BuLi kann für die Herstellung von bestimmten <a href="Aldehyd" class="mw-redirect" title="Aldehyd">Aldehyden</a> und <a href="Ketone" title="Ketone">Ketonen</a> aus disubstituierten <a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Amiden</a> verwendet werden:

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {LiC_{4}H_{9}+RCONMe_{2}\longrightarrow LiNMe_{2}+RCOC_{4}H_{9}} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/331878c5b11188271c893d34e9f11276213e5bbe.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:48.35ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {LiC_{4}H_{9}+RCONMe_{2}\longrightarrow LiNMe_{2}+RCOC_{4}H_{9}} }" loading="lazy"></dd></dl>

Beim Erhitzen von n-BuLi findet eine β-<a href="Eliminierungsreaktion" title="Eliminierungsreaktion">Eliminierung</a> statt. Hierdurch entstehen primär <a href="Butene" title="Butene">Buten</a> und <a href="Lithiumhydrid" title="Lithiumhydrid">Lithiumhydrid</a>. Butyllithium reagiert wiederum mit entstandenen Buten, wobei über <a href="1%2C3-Butadien" title="1,3-Butadien">Butadien</a> auch polymere Produkte entstehen können. Der Zerfall verläuft nach einem <a href="Kinetik_(Chemie)" title="Kinetik (Chemie)">Zeitgesetz erster Ordnung</a>. Die Halbwertszeiten betragen bei 130 °C 315 min, bei 140 °C 115,5 min und bei 150 °C 49,5 min.<a href="#cite_note-Finnegan-12">[12]</a>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {LiC_{4}H_{9}\longrightarrow LiH+CH_{2}{=}CHCH_{2}CH_{3}} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/1806ea2d9e7cedb558a9021050af5694ea6fb6de.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:38.064ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {LiC_{4}H_{9}\longrightarrow LiH+CH_{2}{=}CHCH_{2}CH_{3}} }" loading="lazy"></dd></dl>

Lagert man n-BuLi oder t-BuLi längere Zeit als etherische Lösung, z. B. in <a href="Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">Tetrahydrofuran</a>, so findet ein Zerfall des Lösungsmittels statt:<a href="#cite_note-13">[13]</a>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {LiC_{4}H_{9}+THF\longrightarrow LiO{-}CH{=}CH_{2}+CH_{2}{=}CH_{2}+C_{4}H_{10}} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/938044af0bef4ca8e0722d8240b3a268e658e4be.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:58.717ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {LiC_{4}H_{9}+THF\longrightarrow LiO{-}CH{=}CH_{2}+CH_{2}{=}CH_{2}+C_{4}H_{10}} }" loading="lazy"></dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

n-BuLi hat in der modernen synthetischen <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischen Chemie</a> große Bedeutung als sehr starke <a href="Base_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Base (Chemie)">Base</a> bzw. als Lithiierungsreagenz erlangt.<a href="#cite_note-:0-7">[7]</a> So wird z. B. die häufig verwendete Base <a href="Lithiumdiisopropylamid" title="Lithiumdiisopropylamid">Lithiumdiisopropylamid</a> (LDA) in der Regel in situ durch Deprotonieren von Diisopropylamin mit n-BuLi in THF hergestellt.<a href="#cite_note-14">[14]</a>

Butyllithium dient als Reagenz bei der Herstellung eines naturähnlichen Kautschuks (cis 1,4 Anteil) aus Isopren. Eine weitere Anwendung ist als Starter für anionische Polymerisationen. Auch in der industriellen organischen Synthese, also für Pharmazeutika und Agrochemikalien wird Butyllithium verwendet.<a href="#cite_note-15">[15]</a> Die weltweite Verwendungsmenge beträgt insgesamt etwa 2000-3000 Tonnen pro Jahr.<a href="#cite_note-16">[16]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gehaltsbestimmung">Gehaltsbestimmung</h2></div>

Da Butyllithium nur begrenzt stabil und auch empfindlich gegen Wasser und Sauerstoff ist, muss der Gehalt einer Lösung vor dem Einsatz bestimmt werden. Zur Gehaltsbestimmung wird ein <a href="Aliquot_(Chemie)" title="Aliquot (Chemie)">Aliquot</a> der Lösung mit Wasser versetzt und gegen eine verdünnte Lösung Salzsäure titriert. Dabei wird der Gesamtbasen-Gehalt bestimmt. Um jedoch Lithiumhydrid, Lithiumhydroxyd und Alkoholate von der Gesamtbase abziehen zu können, wird ein Aliquot der Lösung in <a href="Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">THF</a> mit einem großen Überschuss an <a href="Benzylchlorid" title="Benzylchlorid">Benzylchlorid</a> umgesetzt. Dabei reagiert Benzylchlorid in einer <a href="Wurtz-Fittig-Synthese" title="Wurtz-Fittig-Synthese">Wurtz-Fittig-Reaktion</a> zum <a href="1%2C2-Diphenylethan" title="1,2-Diphenylethan">1,2-Diphenylethan</a> und es entsteht <a href="Lithiumchlorid" title="Lithiumchlorid">Lithiumchlorid</a>. Nach Hydrolyse wird die Restbase ebenfalls gegen eine Salzsäure titriert. Die Differenz beider Werte liefert jetzt den Anteil an Butyllithium.<a href="#cite_note-17">[17]</a>

Gebräuchlich sind 1.6 molare Lösungen in Hexanen, was in etwa einer Massenkonzentration von 15 % entspricht, sowie 2.5 molare, entsprechend 25 %.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

n-Butyllithium ist selbst brennbar und wird in der Regel in einem ebenfalls brennbaren organischen Lösungsmittel gelagert. Reines n-BuLi ist <a href="Pyrophor" title="Pyrophor">pyrophor</a> (selbstentzündlich), aber auch Lösungen können sich spontan entzünden. Die Neigung zur spontanen Entzündung steigt mit der Konzentration der Lösung, der Umgebungstemperatur, der Umgebungsfeuchtigkeit und der Brennbarkeit des Lösungsmittels. Neben Luft und Sauerstoff reagiert es auch heftig mit Wasser, was ebenfalls zur Entzündung führen kann. Mit der Zeit zersetzt sich n-Butyllithium zu <a href="Lithiumhydrid" title="Lithiumhydrid">Lithiumhydrid</a>, wobei <a href="Butene" title="Butene">1-Buten</a> freigesetzt wird. Neben den durch die Reaktivität bedingten physikalischen Gefahren führt n-Butyllithium bei Hautkontakt zusätzlich zu schweren Verätzungen.<a href="#cite_note-18">[18]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Autorenkollektiv: Organikum. 21. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2001, ISBN 3-527-29985-8.</li>

<li><a href="Christoph_Elschenbroich" title="Christoph Elschenbroich">Christoph Elschenbroich</a>: Organometallchemie. 5. Auflage. Teubner, Wiesbaden 2005, ISBN 3-519-53501-7.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Butyllithium?uselang=de">Commons: Butyllithium</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=030870">Butyllithium</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 31. Oktober 2021. (JavaScript erforderlich)

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<li id="cite_note-Ullmann-2">↑ <a href="#cite_ref-Ullmann_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_2-1">b</a> Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 6. Auflage. 2002.

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<li id="cite_note-Kottke-3"><a href="#cite_ref-Kottke_3-0">↑</a> T. Kottke, D. Stalke: Strukturen der klassischen Synthesereagentien (nBuLi)6 und (tBuLi)4 sowie vom metastabilen (tBuLi·Et2O)2. In: <a href="Angew._Chem." class="mw-redirect" title="Angew. Chem.">Angew. Chem.</a> 105, 1993, S. 619–621, <a href="https://doi.org/10.1002/ange.19931050433" class="extiw external" title="doi:10.1002/ange.19931050433">doi:10.1002/ange.19931050433</a>.

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<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-02-03195">Butyllithium</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Mai 2014.

</li>

<li id="cite_note-LM-5"><a href="#cite_ref-LM_5-0">↑</a> Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> K. Ziegler, H. Colonius: Untersuchungen über alkali-organische Verbindungen. V. Eine bequeme Synthese einfacher Lithiumalkyle. In: <a href="Liebigs_Annalen" class="mw-redirect" title="Liebigs Annalen">Justus Liebigs Ann. Chem.</a> 479, 1930, S. 135–149, <a href="https://doi.org/10.1002/jlac.19304790111" class="extiw external" title="doi:10.1002/jlac.19304790111">doi:10.1002/jlac.19304790111</a>.

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<li id="cite_note-:0-7">↑ <a href="#cite_ref-:0_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-:0_7-1">b</a> Hu Li: <cite style="font-style:italic">n-Butyllithium</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Synlett</cite>. Band 23, Nr. 09, Juni 2012, S. 1407–1408, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1055/s-0031-1290685">10.1055/s-0031-1290685</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Butyllithium&rft.atitle=n-Butyllithium&rft.au=Hu+Li&rft.date=2012-06&rft.doi=10.1055%2Fs-0031-1290685&rft.genre=journal&rft.issue=09&rft.jtitle=Synlett&rft.pages=1407-1408&rft.volume=23" style="display:none">

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<li id="cite_note-Rathman-10">↑ <a href="#cite_ref-Rathman_10-0">a</a> <a href="#cite_ref-Rathman_10-1">b</a> T. L. Rathman, J. A. Schwindeman: Preparation, Properties, and Safe Handling of Commercial Organolithiums: Alkyllithiums, Lithium sec-Organoamides, and Lithium Alkoxides. In: <a href="Org._Process_Res._Dev." class="mw-redirect" title="Org. Process Res. Dev.">Org. Process Res. Dev.</a> 18, 2014, S. 1192–1210, <a href="https://doi.org/10.1021/op500161b" class="extiw external" title="doi:10.1021/op500161b">doi:10.1021/op500161b</a>.

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<li id="cite_note-Fowell-11"><a href="#cite_ref-Fowell_11-0">↑</a> P. A. Fowell, C. T. Mortimer: Heats of Formation and Bond Energies. Part V. n-Butyllithium. In: <a href="J._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Chem. Soc.">J. Chem. Soc.</a> 1961, S. 3793–3796, <a href="https://doi.org/10.1039/JR9610003793" class="extiw external" title="doi:10.1039/JR9610003793">doi:10.1039/JR9610003793</a>.

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<li id="cite_note-Finnegan-12"><a href="#cite_ref-Finnegan_12-0">↑</a> R. A. Finnegan, H. W. Kutta: Organometallic Chemistry. X1I. The Thermal Decomposition of n-Butyllithium, a Kinetic Study. In: <a href="J._Org._Chem." class="mw-redirect" title="J. Org. Chem.">J. Org. Chem.</a> 30, 1965, S. 4138–4144, <a href="https://doi.org/10.1021/jo01023a038" class="extiw external" title="doi:10.1021/jo01023a038">doi:10.1021/jo01023a038</a>.

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<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> Jürgen Deberitz, Gernot Boche: <cite style="font-style:italic">Lithium und seine Verbindungen ‐ Industrielle, medizinische und wissenschaftliche Bedeutung</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chemie in unserer Zeit</cite>. Band 37, Nr. 4, August 2003, S. 258–266, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ciuz.200300264">10.1002/ciuz.200300264</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Butyllithium&rft.atitle=Lithium+und+seine+Verbindungen+%E2%80%90+Industrielle%2C+medizinische+und+wissenschaftliche+Bedeutung&rft.au=J%C3%BCrgen+Deberitz%2C+Gernot+Boche&rft.date=2003-08&rft.doi=10.1002%2Fciuz.200300264&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Chemie+in+unserer+Zeit&rft.pages=258-266&rft.volume=37" style="display:none">

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<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> Terry ‘Li’ Rathman, James A. Schwindeman: <cite style="font-style:italic">Preparation, Properties, and Safe Handling of Commercial Organolithiums: Alkyllithiums, Lithium sec -Organoamides, and Lithium Alkoxides</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Organic Process Research & Development</cite>. Band 18, Nr. 10, 17. Oktober 2014, S. 1192–1210, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/op500161b">10.1021/op500161b</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Butyllithium&rft.atitle=Preparation%2C+Properties%2C+and+Safe+Handling+of+Commercial+Organolithiums%3A+Alkyllithiums%2C+Lithium+sec+-Organoamides%2C+and+Lithium+Alkoxides&rft.au=Terry+%E2%80%98Li%E2%80%99+Rathman%2C+James+A.+Schwindeman&rft.date=2014-10-17&rft.doi=10.1021%2Fop500161b&rft.genre=journal&rft.issue=10&rft.jtitle=Organic+Process+Research+%26+Development&rft.pages=1192-1210&rft.volume=18" style="display:none">

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</ol></div><div><div class="zim-footer">

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